Vanillin
ist ein beliebter Aromastoff.
Der Stoff ist in verschiedenen Pflanzen, besonders in den Kapseln (fälschlich
oft als Schoten bezeichnet) der namensgebenden Vanille, enthalten. Die
Vanille ist eine Schlingpflanze aus der Familie der Orchideen. Sie wächst
in tropischen Gebieten, z. B. in Mexiko. Die fermentierte Frucht enthält
etwa 2 bis 3 % Vanillin. Daneben tragen aber noch viele andere Inhaltsstoffe
zum typischen Vanillearoma bei.
Die Vanille hat als Gewürz
eine lange Geschichte. Schon die Azteken Mittelamerikas würzten
mit Vanille ihr «chocolatl» genanntes
Schokoladengetränk. Die Bezeichnung der Pflanze bzw. des Gewürzes
stammt aus ihrer Sprache. Jahrhunderte lang blieb Mittelamerika das einzige
Erzeugerland für Vanille, da andernorts der natürliche Bestäuber
fehlte.
Heute wird die Vanille u. a. auch auf Madagaskar angebaut und die Bestäubung künstlich gewährleistet.
Struktur von Vanillin
Vanillin ist eine Verbindung, die sich vom Benzen ableitet, da der
Ring aus sechs Kohlenstoffatomen besteht und ein Elektronesextett vorliegt.
Allerdings besitzen die Moleküle funktionelle Gruppen, u. a. eine
Aldehydgruppe. Daher kann man Vanillin als ein Derivat des Benzaldehyds
auffassen.
Aus der Struktur ergibt sich der fachsystematische Name der Verbindung: 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd.
Die Aldehydgruppe
bestimmt entscheidend den charakteristischen Duft nach Vanille mit. Die
Substanz Vanillin vermag aufgrund der drei funktionellen Gruppen viele
Reaktionen einzugehen.
Zum Beispiel wird Vanillin durch eine chemische Veränderung, der
katalytischen Hydrierung (Anlagerung von Wasserstoff), zu Vanillylalkohol
oder durch Oxidation zu Abkömmlingen der Vanillinsäure.
Eigenschaften
Vanillin bildet farblose oder cremefarbene Kristalle mit charakteristischem
Geruch und Geschmack. In Wasser löst sich Vanillin bei Raumtemperatur
schlecht, bei einer Temperatur von 80 °C besser. Gute Lösungsmittel
sind zum Beispiel Ethanol, Ether, Schwefelkohlenstoff oder Essigsäure.
Wirken Licht und feuchte Luft auf den Stoff ein, zersetzt sich dieser
langsam und verfärbt sich braun. Daher ist der Einsatz in der Seifenparfumerie
problematisch.
Vanillin weist Wechselwirkungen mit Arzneimitteln auf. Zuviel Vanilleeis
verdirbt nämlich nicht nur den Magen, sondern hindert bestimmte Leberenzyme,
Medikamente, Drogen und Giftstoffe abzubauen. Zum Beispiel wird das Schmerzmittel
Paracetamol in Kombination mit Vanille nicht mehr entgiftet, was zu Leberschäden
führen kann. Gleichzeitig aber aktiviert Vanillin andere Enzyme,
die das Schmerzmittel in eine aggressive Form überführen. Die
vom Vanillin aktivierten Enzyme können aber auch den Abbau von dem
Schlafmittel Phenobarbital fördern.
Verwendung
Vanillin ist Bestandteil von ätherischen Ölen und natürlichen
Aromen.
Es ist als Zusatz- bzw. Aromastoff in Nahrungsmitteln sehr beliebt. Vanillin
kommt zum Beispiel als Gewürz in Schokoladenprodukten, in Süßigkeiten,
Speiseeis, Backwaren, Vanillezucker, Buttercreme, Milchspeisen, Likören
oder süßen Saucen vor. Man kann also sagen, in fast allen süßen
Nahrungs- und Genussmitteln.
In der Parfumindustrie findet Vanillin aufgrund seines
typischen süßlichen und weichen Duftes Verwendung. Es wird
zur Abrundung der süß-balsamisch Note hinzugesetzt.
Als Ausgangsstoff bzw. Zwischenprodukt bei der Synthese von pharmazeutischen
Produkten spielt Vanillin ebenfalls eine bedeutende Rolle.
In der analytischen Chemie dient das Vanillin u. a. zum Nachweis von freier
Salzsäure im Magensaft.
Halbsynthetisches
Vanillin
Die wesentliche Geschmackskomponente der Vanille, das Vanillin,
kann man auch chemisch herstellen. Durch moderne Produktionsmethoden ist
die Synthese von Vanillin im Vergleich zum Naturstoff sehr viel preiswerter
und intensiver im Geschmack.
Meist wird Vanillin aus Lignin gewonnen. Dieses ist Bestandteil von Holz und fällt bei der Gewinnung von Cellulose aus dem Holz als Nebenprodukt an. Seltener ist die technische Herstellung von Vanillin aus Eugenol, einem natürlichen Aromastoff von Nelken.