Ether
- eine Stoffgruppe
Der Begriff Ether
leitet sich von dem griechischen Wort "aither" ab, welches für
obere Luft steht und oftmals die Himmelsfeuerluft (der Raum, in dem den
Legenden nach Götter und Sterne wohnen) symbolisiert.
Ether besitzen eine funktionelle
Gruppe der Struktur
.
Die Reste können Alkylreste (Reste gesättigter Kohlenwasserstoffe)
als auch Arylreste (Reste von Aromaten) sein. Ist
,
bezeichnet man den Ether als einfach oder symmetrisch. Ist
,
handelt es sich um einen gemischten bzw. unsymmetrischen Ether. Der Dimethylether,
ein Gas, ist der einfachste Ether und besitzt die Strukturformel
.
Alle weiteren sind Flüssigkeiten bzw. höherwertige Ether sind
fest. Die meisten lösen sich in Wasser kaum oder nur wenig und reagieren
neutral. Da alle Ether brennbar sind und, besonders flüssige niedermolekulare,
sehr leicht verdunsten (leicht flüchtig sind), entstehen schnell explosive
Gemische.
Etherbindungen existieren bei Geruchsstoffen und Blütenfarbstoffen,
aber auch in Polysacchariden und Zuckern (z.B. sind die zwei Glucosemoleküle
in der Maltose über eine Ether-Bindung
verknüpft).
Besonders die flüssigen Ether werden wegen ihren hervorragenden Lösungseigenschaften
als Extraktionsmittel und Lösungsmittel verwendet.
Einige Ether dienen bzw. dienten als Narkosemittel, andere als Weichmacher
oder Aerosol-Treibstoff.
Diethylether - der bekannteste Vertreter
der Gruppe
Im Diethylether
sind zwei Ethylreste über eine Etherbindung miteinander verbunden.
Die vereinfachte Strukturformel lautet daher
.
Diethylether hat eine molare Masse von 74,1 g/mol und eine Dichte von
0,714
(bei
25 °C).
Es handelt sich um eine wasserklare, süßlich riechende und
leicht bewegliche Flüssigkeit. Sie erstarrt bei -116,2 °C und
verdampft bei 34,51 °C. Durch diese niedrige Siedetemperatur verdunstet
er bereits bei Zimmertemperatur sehr rasch. Die dadurch entstehenden Gemische
sind ab einer Konzentration von 1,8 Vol.-% explosiv, die Zündtemperatur
beträgt etwa 185 °C. Schon ein Funke kann das Gemisch zünden.
Außerdem sind die Dämpfe schwerer als Luft und "kriechen"
daher am Boden entlang. Der Umgang mit dem Stoff muss daher mit besonderer
Vorsicht erfolgen.
Eine Besonderheit besteht darin, dass es zu einer elektrischen
Aufladung der Flüssigkeit kommt es, wenn man den Stoff schüttelt.
Dies ist der Grund dafür, dass Ether nur umgeschüttet werden
darf, wenn das System geerdet ist, da es auch dadurch leicht zu Unfällen
kommen kann.
In Wasser löst sich Ether nur zu etwa 6,5%, gut in Chloroform, Methanol,
Ethanol, Ölen, Petrolether und in den meisten anderen organischen
Lösungsmitteln. Er selber dient als Lösungsmittel für Alkaloide,
Fette, Harze, Öle, Schwefel, Iod, Phosphor, Eisen(III)-chlorid und
viele andere.
Wird Ether längere Zeit Licht und Luft ausgesetzt, wird er autooxidiert.
Dabei entstehen neben Zersetzungsprodukten wie Ester, Acetaldehyd oder Essigsäure auch hochexplosible Peroxide. Daher wird er in luftdicht in braunen Flaschen aufbewahrt.
Physiologische
Wirkung
Atmet ein Mensch Luft mit einem Ethergehalt von 4-5% ein, tritt beim Erwachsenen
bei Aufnahme von ca. 15g reinem Ether eine tiefe Narkose ein. Diese entsteht
durch Lähmung eines Teils des Zentralnervensystems (z.B. Schmerzempfindung,
Bewusstsein), nicht aber der Atmung und des Blutkreislaufes. Er wird relativ
schnell wieder ausgeatmet (80% nach bereits 20 min). Allerdings können
etwa 40 g Diethylether tödlich wirken, da bei dieser Menge auch die
Atmung gelähmt wird.
Diese Wirkung
auf den menschlichen Organismus bedingte seinen Einsatz als Narkosemittel.
Schon lange hatte man nach einer Möglichkeit gesucht, schmerzfrei
zu operieren. Am 30. September 1846 eröffnete der bis dahin unbekannte
Zahnarzt WILLIAM MORTON das Zeitalter der modernen Anästhesie. Er
entfernte schmerzlos den Backenzahn eines unter Ethereinfluss stehenden
Patienten. Zwei Wochen später, am 16. Oktober 1846, demonstrierte
MORTON in einer öffentlichen Operation im General Hospital in Boston
die Möglichkeit der Ethernarkose. Dem Patienten wurde ein Tumor unterhalb
des linken Unterkiefers entfernt. MORTON überwachte die Narkose,
der operierende Arzt war JOHN COLLINS WARREN. Lange Zeit wurde die Ethernarkose
neben der Narkose mithilfe von Chloroform eingesetzt.
Wegen seinen ungenehmen Nachwirkungen (z.B. Übelkeit,
Erbrechen) wird Diethylether heute jedoch nicht mehr rein (nur noch in
Kombination) als Narkotikum verwendet.
Die hauptsächliche Bedeutung des Stoffes besteht heute in seinem
Einsatz als Lösungsmittel für viele Harze, Fette, Öle,
Riechstoffe, Farben und Alkaloide. Weiterhin wird er als Extraktionsmittel
und zusammen mit Ethanol zum Gelatisieren von Nitrocellulose (Cellulosenitrat)
genutzt.