Historische
Entwicklung der Nomenklatur
Die organische
Chemie ist der Bereich der Chemie, der sich mit den Kohlenstoffverbindungen
beschäftigt, wobei die Oxide des Kohlenstoffs, die Kohlensäure,
ihre Salze und die Carbide nicht zu den organischen Verbindungen zählen.
Als der Begriff von der "organischen Chemie" um 1807 von BERZELIUS
geprägt wurde, stand man noch ganz am Anfang der Forschung. Zu dieser
Zeit kannte man nur wenige organische Stoffe. Diese Stoffe waren zumeist
aus Pflanzen isoliert worden. Die Benennung gestaltete sich in diesem Fall
ganz einfach. So gab SCHEELE den Stoffen, die er aus Weintrauben, Äpfeln
und Zitronen isolierte, ganz einfach den Namen nach den Pflanzen also Weinsäure,
Äpfelsäure und Zitronensäure.
Mit zunehmender Forschung und Entwicklung der technischen Möglichkeiten
wurden immer mehr organische Stoffe entdeckt. Heutzutage sind einige
Millionen solcher Stoffe bekannt. Es sind beispielsweise allein 800 Inhaltsstoffe
von Kaffee bekannt.
Mit dieser Zunahme der Anzahl von Stoffen und der Internationalisierung
der Forschung kam ein riesiges Problem auf die Chemiker zu. Die Benennung
wurde ohne festgelegte Regeln unübersichtlich. Man kann ja nicht die
einzelnen Stoffe im Kaffee mit Kaffee 1 bis Kaffee 800 bezeichnen. Außerdem
mussten Namen gefunden werden, die in der ganzen Welt verständlich
sind.
IUPAC
Dieser Aufgabe der Benennung von organischen
Stoffen nahm sich die IUPAC an. IUPAC
ist eine Abkürzung und steht für International
Union of Pure
and Applied Chemistry.
Übersetzt bedeutet es Internationale Union für Reine und Angewandte
Chemie. Die IUPAC ist eine nichtstaatliche Einrichtung und unterliegt
somit keiner Regierung. Sie wurde 1919 gegründet und bildet den Dachverband
für die nationalen Chemikervereinigungen. Des Weiteren sind auch zahlreiche
Großfirmen Mitglieder.
Ziel der IUPAC ist es also, eine international gültige und verständliche
chemische Nomenklatur aufzustellen. Dabei soll vor allem darauf geachtet
werden, dass aus dem Namen auch gleich die Struktur des Stoffes kenntlich
wird. Außerdem ist es wichtig, dass die Benennung so gestaltet wird,
dass es zu dem Namen nur eine mögliche Struktur gibt. Allerdings
ist es möglich, dass von einer Struktur mehrere Namen abgeleitet
werden können.
Trivialnamen -
systematische Namen
Der Name der von der IUPAC aufgestellt wurde, wird auch als systematischer
Name des Stoffs bezeichnet.
Diesem steht meistens noch ein sogenannter Trivialname
gegenüber. Dieser Name ist der ursprüngliche Name, der früher
gegeben wurde, als es noch keine einheitlichen Regeln gab. Häufig
ist dieser Trivialname im Alltag noch wesentlich gebräuchlicher und
bekannter als der systematische Name, insbesondere gilt das bei sehr kompliziert
aufgebauten oder schon sehr lange genutzten Verbindungen.
Als Beispiel für solche Trivialnamen sollen einmal die Ameisensäure und die Essigsäure herangezogen werden. Wo die Namen herkommen, ist unschwer zu erkennen. Die Ameisensäure ist im Gift der Ameisen enthalten, das diese als Schutz gegen Feinde einsetzen. Die Essigsäure ist im Essig vorhanden und gibt dem Essig den typisch sauren Geschmack. Beide Stoffe haben auch einen systematischen Namen, die aber im Alltag kaum eine Rolle spielen. So heißt die Ameisensäure fachsystematisch korrekt Methansäure und ist die am einfachsten gebaute Carbonsäure. Der fachsystematisch korrekte Name für die Essigsäure lautet Ethansäure.
Nomenklaturregeln
nach IUPAC
Von der IUPAC wurden Regeln erarbeitet,
nach denen jeder selbst den fachsystematisch korrekten Namen finden kann.
Diese Regeln sind in einem Regelwerk zusammen gefasst und werden als Nomenklatur
bezeichnet.
Zum Verständis der Regeln muss noch einmal auf den Unterschied zwischen
Summen- und Strukturformel eingegangen werden.
Die Summenformel
eines Stoffes gibt an, welche Elemente und in welchem Atomzahlenverhältnis
sie in diesem Stoff vorhanden sind. Die Summenformel von Stoffen wird
in chemischen Laboratorien durch spezielle quantitative (die Menge betreffende)
Experimente bestimmt.
Die Summenformeln von einfachen Kohlenwasserstoffen lauten ganz allgemein
immer CxHy (z. B. C2H6 für Ethan).
Während in der anorganischen Chemie fast ausschließlich
mit Summenformeln gearbeitet wird, sind die Summenformeln für die
Organik nahezu unbrauchbar. Diese Summenformeln sagen nämlich nicht
viel aus über den Stoff. Aus ihr können keine Rückschlüsse
auf Eigenschaften und Reaktionsverhalten gezogen werden. Des Weiteren
sind die Summenformeln sehr ungenau. Allein für die einfache Summenformel
C6H14 gibt es bereits fünf verschiedene Stoffe mit ganz verschiedenen
Eigenschaften, wie zum Beispiel unterschiedliche Schmelz- und Siedetemperaturen.
Um also einen Stoff ganz genau bestimmen zu können, benötigt
man eine Strukturformel.
Mit der Strukturformel wird versucht, die dreidimensionale Struktur des
Stoffes in eine zweidimensionale zu übertragen.
Bei der ausführlichen Strukturformel werden alle
Atome an dem Platz und mit den Bindungen angegeben, die sie auch in Wirklichkeit
haben. Dabei müssen natürlich Vereinfachungen vorgenommen werden.
So stimmen die Winkel zwischen den einzelnen Bindungen nicht und auch
die Abstände nicht. Da aus diesen ohnehin nicht so ohne Weiteres
auf Eigenschaften geschlossen werden kann, sind diese Vereinfachungen
trotzdem sehr gut nutzbar.
Neben den ausführlichen Strukturformeln, gibt es noch die vereinfachten Strukturformeln. Bei der vereinfachten Strukturformel werden einzelne Gruppen von Atomen zusammengefasst. Diese Gruppen bestehen aus einem Kohlenstoffatom und den dazu gehörigen besonderen Atomen oder Atomgruppen. Dadurch werden nicht alle Bindungen im Molekül widergespiegelt. Daher sind diese Formeln kürzer und besser handhabbar, trotzdem kann man noch die wichtigsten Eigenschaften eines Stoffes und seinen grundlegenden Aufbau ableiten.
Auf ein paar der grundlegendsten Regeln der Nomenklatur (Nomenklaturregeln) soll jetzt eingegangen werden. Die Regeln sind dabei schon in der Reihenfolge aufgeschrieben, in der sie angewendet werden sollen, und nach ihrer Priorität geordnet.
Kette oder Ring
Zur Benennung eines organischen Stoffes ist es erst einmal wie oben erläutert
ganz wichtig zu wissen, wie die Strukturformel des Stoffes aussieht. Aus
der Strukturformel ist dann schon das erste Merkmal zur Namensgebung zu
erkennen, nämlich ob der Stoff ketten- oder ringförmig aufgebaut
ist. Grundsätzlich gibt es bei Stoffen mit mehr als zwei Kohlenstoffatomen
beide Formen. Der kleinste Ring ist
also ein Dreieck ein sogenannter Dreiring. Liegt so ein ringförmiger
Kohlenwasserstoff vor, dann erhält er vor dem Namen die Vorsilbe
"cyclo" (außer bei Aromaten).
Bei kettenförmigen
Kohlenstoffatomen besteht der nächste Schritt bei der Vergabe
des Namens im Herausfinden der längsten Kette
von Kohlenstoffatomen durch Zählen. Die längste Kette muss dabei
nicht immer die Kette sein, die gerade durchgeht. Es muss also erst einmal
an jeder Verzweigung gestoppt werden und dann jede Verzweigung für
sich untersucht werden.
Hat man dann die längste Kette gefunden, zählt man wie viele
Kohlenstoffatome zu ihr gehören. Diese Anzahl gibt dem Stoff seinen
Wortstamm, in dem die Zahl als griechisches
Zahlwort in den Namen mit einfließt.
Auch bei ringförmigen Verbindungen wird die Anzahl der im Ring gebundenen
Kohlenstoffatome mit dem entsprechenden griechischen Zahlwort gekennzeichnet.
|
Anzahl der |
Wortstamm |
Anzahl der C-Atome |
Wortstamm |
|
1 |
meth- |
11 |
undec- |
|
2 |
eth- |
12 |
dodec- |
|
3 |
prop- |
13 |
tridec- |
|
4 |
but- |
14 |
tetradec- |
|
5 |
pent- |
15 |
pentadec- |
|
6 |
hex- |
16 |
hexadec- |
|
7 |
hept- |
17 |
heptadec- |
|
8 |
oct- |
18 |
octadec- |
|
9 |
non- |
19 |
nonadec- |
|
10 |
dec- |
20 |
eicos- |
Bindungsarten
Im Anschluss an das Zählen muss geschaut werden, welche Bindungen
zwischen den einzelnen Kohlenstoffatomen in der längsten Kette vorliegen.
Liegen nur Einfachbindungen vor, also sind die Kohlenstoffatome miteinander
nur durch ein gemeinsames Elektronenpaar gebunden, so nennt man die Stoffe
auch gesättigt, da sie keine weiteren Atome oder Atomgruppen aufnehmen
können.
Gibt es dagegen Mehrfachbindungen, also Kohlenstoffatome, die über
mehr als ein gemeinsames Elektronenpaar miteinander verbunden sind, spricht
man von ungesättigten Stoffen.
Diese besonderen Strukturmerkmale (auf die Hauptkette bezogen) werden
im Namen durch entsprechende Endungen verdeutlicht:
- Einfachbindung zwischen den Kohlenstoffatomen: Endung -an
- Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen: Endung -en
- Dreifachbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen: Endung -in
Liegen mehrere Doppel- oder Dreifachbindungen vor, wird vor die jeweilige Endung das griechische Zahlwort gesetzt (z.B. Butadien weist zwei Doppelbindungen auf).
Ort der Bindung
Sollte eine Mehrfachbindung vorliegen, muss angegeben werden an welcher
Stelle sich diese Bindung befindet, da sich die besondere Bindung zwischen
verschiedenen Kohlenstoffatomen befinden kann. Das gilt auch, wenn mehrere
Doppel- oder Dreifachbindungen vorliegen.
Die Stelle in der Kette wird durch
arabische Ziffern angegeben. Um das entsprechende Kohlenstoffatom
zu ermitteln, nummeriert man die Kohlenstoffatome von der Seite aus, die
dem besonderen Strukturmerkmal am nächsten liegt. Die arabische Ziffer
für die Stellung der besonderen Bindung steht zwischen dem Wortstamm
und der Endung für die Art der Bindung bzw. gegebenenfalls vor dem
griechischen Zahlwort für die Anzahl der von Einfachbindungen verschiedenen
Bindungen.
Beispiel Hex-2-en:
Der Name sagt aus, dass ein Kohlenwasserstoff mit sechs C-Atomen vorliegt,
zwischen dem zweiten und dritten Kohlenstoffatom liegt eine Doppelbindung
vor.
Beispiel Buta-1,3-dien:
Der Name sagt aus, dass ein Kohlenwasserstoff mit vier Kohlenstoffatomen
vorliegt. In der Kette existieren zwei Doppelbindungen. Diese befinden
sich zwischen dem ersten und zweiten Kohlenstoffatom und zwischen dem
dritten und vierten Kohlenstoffatom.
Liegt nur eine Doppel- oder Dreifachbindung vor und ist sie endständig,
ist es nicht unbedingt notwendig, extra den Ort anzugeben. Ist dem Namen
keine Ortsangabe zu entnehmen, kann davon ausgegangen werden, dass sich
die Bindung zwischen dem ersten und dem zweiten C-Atom der Kette befindet.
Benennung der Seitenketten
Verzweigungen sind Atomgruppen, die ebenfalls aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen
bestehen, und an Stelle eines Wasserstoffatoms an einem Kohlenstoffatom
der Hauptkette gebunden sind.
Nachdem all die obigen Schritte abgearbeitet wurden und noch Verzweigungen
vorhanden sind, müssen nun noch die Verzweigungen benannt werden.
Dabei handelt es sich häufig um Alkylreste
(Alkylgruppen). Eigentlich sind diese nichts anderes als Alkane, denen
ein Wasserstoffatom fehlt.
Bei der Benennung gilt genau derselbe Algorithmus wie bei dem Grundgerüst
des Stoffes. Es muss die Anzahl der Kohlenstoffatome in der Kette ermittelt
werden, um zu wissen welches griechische Zahlwort verwendet werden muss.
An dieses Zahlwort hängt man dann einfach die Endung
-yl an, z. B. Methyl-; Ethyl-; Propyl-, Hexyl- usw.).
Um eine genau Struktur des Stoffes anzugeben, muss
man auch sagen, wo sich die Seitenketten
befinden. Dazu werden wiederum die Kohlenstoffatome der Hauptkette ermittelt,
an denen sich die Seitenketten befinden und mit einer arabischen Ziffer
gekennzeichnet. Die Nummerierung der Kohlenstoffatome beginnt an dem Kettenende,
das der ersten Verzweigung am nächsten ist.
Beispiel 2-Methyl-propan: Der Name sagt aus, dass ein Kohlenwasserstoff mit einer Hauptkette von drei Kohlenstoffatomen vorliegt. In dieser Hauptkette liegen nur Einfachbindungen vor. Es handelt sich um einen verzweigten Kohlenwasserstoff. An dem zweiten Kohlenstoffatom der Hauptkette ist ein Wasserstoffatom durch eine Methylgruppe ersetzt.
Ein besonderes Problem ergibt sich, wenn eine Seitenkette von einem Ende der Hauptkette genau so weit entfernt ist wie eine andere Seitenkette vom anderen Ende der Hauptkette. Als Beispiel könnte hier ein Kohlenwasserstoffmolekül mit acht Kohlenstoffatomen (nur Einfachbindung in der Hauptkette) dienen mit einer Methylgruppe und einer Ethylgruppe, die sich jeweils am vierten Kohlenstoffatom vom Ende her gezählt befindet. Hier besagt die Festlegung, dass von dem Ende gezählt wird, an dem die größere Gruppe bzw. mehrere Gruppen gebunden sind. In dem obigen Beispiel würde also von dem Ende mit der Ethylgruppe aus gezählt werden (4-Ethyl-5-Methyl-Octan).
Existieren mehrere gleiche Gruppen, muss dies ebenfalls
im Namen Berücksichtigung finden. Befinden sich beispielsweise zwei
Methylgruppen als Seitenketten in Molekül, wird ihre Anzahl durch
ein griechisches Zahlwort angegeben.
Beispiel 2,2-Dimethyl-pentan: Der Name sagt aus, dass ein Kohlenwasserstoff mit einer Hauptkette von fünf Kohlenstoffatomen vorliegt, zwischen denen nur Einfachbindungen existieren. Am zweiten Kohlenstoffatom befinden sich zwei Seitenketten. Diese bestehen jeweils aus einer Methylgruppe.
Zum Schluss der Benennung muss der Namen nur noch aufgeschrieben werden. Auch hier gibt es noch eine Regel, die aber für die Richtigkeit der Benennung unwichtig ist. Im Namen sollen die Bezeichnungen der Seitenketten in alphabetischer Reihenfolge angeordnet werden. Bei dem oben angeführten Beispiel ist das zufällig schon durch die Nummerierung passiert. Stünde aber an Stelle der Ethylgruppe eine Propylgruppe, so lautete der Namen 7-Methyl-4-Propyl-Octan.
Mithilfe einiger Beispiele kannst du überprüfen, ob du die Regeln verstanden hast und anwenden kannst. Stelle dazu die Namen für folgende Strukturen auf und überprüfe sie, indem du jeweils das Icon anklickst.
Formelbeispiel 1
Formelbeispiel 2
