Reihe, homologe

Eine homologe Reihe beschreibt eine Folge von Stoffen, die sich durch gleiche Strukturmerkmale auszeichnen. Die Moleküle der aufeinaderfolgenden Glieder einer homologen Reihe unterscheiden sich immer um ein C-Atom und zwei H-Atome, also um eine -CH₂-Gruppe. Daher kann man die einzelnen Glieder einer homologen Reihe aus einer gemeinsamen Summenformel ableiten.

Beispiel 1: Die allgemeine Summenformel für Alkane lautet .

Daraus lassen sich die Summenformeln für Alkane mit einer konkreten Anzahl an Kohlenstoffatomen im Molekül ableiten: (Methan), (Ethan), (Propan) usw.

Beispiel 2: Die allgemeine Summenformel für Alkanole lautet . Auch aus ihr kann man die Summenformel für Alkanole mit einer konkreten Anzahl von Kohlenstoffatomen im Molekül ableiten: (Methanol), (Ethanol), (Propanol) usw.

Schon aus dieser Summenformel sind gleiche Strukturmerkmale ersichtlich. Deutlicher werden sie allerdings erst durch die Strukturformel aufgezeigt. Es ist nämlich zu beachten, dass wirklich Alkane bzw. Alkanole mit gleichen Strukturmerkmalen verglichen werden (immer gleiche Isomere).

Aufgrund der gemeinsamen Strukturmerkmale haben die Verbindungen einer homologen Reihe im Großen und Ganzen sehr ähnliche chemische Eigenschaften. Allerdings werden die Eigenschaften auch von der Kettenlänge beeinflusst. Daher gibt es auch im Bereich der chemischen Eigenschaften Abstufungen.

Mit steigender Kettenlänge verändern sich jedoch hauptsächlich die physikalischen Eigenschaften. So nehmen innerhalb der homologen Reihen die Schmelz- und Siedetemperaturen zu. Werden die Moleküle durch polare Gruppen beeinflusst, sinkt dieser Einfluss mit Zunahme der Kettenlänge (Alkylrest wird größer). Dadurch kommt es zu Veränderungen der Löslichkeit in verschiedenen Lösungsmitteln.

So sind z. B. die niederen Alkohole Methanol, Ethanol oder Propanol sehr gut in Wasser löslich, weil die OH-Gruppe mit ihrer Fähigkeit  Wasserstoff-Brückenbindungen zu bilden die Löslichkeit im Wasser stärker beeinflusst als die Kohlenwasserstoff-Kette. Mit steigender Kettenlänge nimmt aber die Löslichkeit der Alkohole in Wasser stark ab. Octanol z. B. löst sich nicht mehr in Wasser, aber gut in dem unpolaren Hexan. Hier bestimmt die lange Kohlenwasserstoff-Kette die Eigenschaften.

Eine homologe Reihe liegt also dann vor, wenn sich aufeinanderfolgende Glieder durch eine -Gruppe unterscheiden und durch ähnliche Strukturmerkmale gekennzeichnet sind. Aufgrund der ähnlichen Struktur weisen sie ähnliche Eigenschaften (insbesondere ähnliche chemische Eigenschaften) auf. Infolge der zunehmenden Kettenlänge kommt es aber auch zu abgestuften Eigenschaften (hauptsächlich abgestufte physikalische Eigenschaften).